Воспользуйтесь этой более подробной картой.

ВНИМАНИЕ для трофея достаточно всего лишь встретить (выполнить первую миссию) случайного персонажа/фрика, а для 100% нужно пройти 16 миссий (необязательными являются Джеф, Иван, Клэренс и Чериз). По ходу игры некоторых потенциальных случайных персонажей можно будет убить (Чериз, Клэренс и Иван) во время сюжетных миссий. Это никак не повлияет на достижение 100%. Если вы все равно не уверены в завершенности случайных встреч, то просто проверьте по процентам; за все случайные встречи игра дает 5% к общему 100% завершению игры.
22 миссии за случайных персонажей и условия их открытия

• Badman: доступен после миссии Shadow.
• Brian Part 1: доступен после миссии It's Your Call.
• Brian Part 2.
• Brian Part 3: доступен через 20 дней после второй встречи
• Mel: доступен после миссии Escuela of the Streets.
• Ilyena Faustin: доступна после миссии Escuela of the Streets.
• Cherise: доступна после миссий The Holland Play и Ruff Rider, если не была убита
• Clarence: доступен после миссии Holland Nights, если не был убит
• Jeff Part 1: доступен после миссии Photo Shoot.
• Jeff Part 2: необязательно для 100%.
• Jeff Part 3: необязательно для 100%.
• Marnie Part 1: доступна после миссии Three Leaf Clover.
• Marnie Part 2.
• Pathos Part 1: доступен после миссии Escuela of the Streets.
• Pathos Part 2.
• Hossan: доступен после миссии The Puerto Rican Connection.
• Sara Part 1: доступна после мисии The Puerto Rican Connection.
• Sara Part 2.
• Eddie Low Part 1: доступен с 10 вечера до 4 утра после миссии Three Leaf Clover.
• Eddie Low Part 2: доступен с 10 вечера до 4 утра.
• Ivan: доступен после миссии Three Leaf Clover, если не был убит
• Gracie: доступна после миссии Diamonds Are A Girl's Best Friend.

В игре всего 22 случайных персонажа, они появляется в различных районах после того как вы выполните определённые задания. Пользуйтесь этой картой, для поиска их, если в указанном месте персонажа нет. Попробуйте придти туда позже.

Могут возникнуть проблемы со временем появления прохожих, воспользуйтесь вот этим гидом.

Чтобы заработать этот трофей, можно встретить всех случайных персонажей, кроме Ивана...

прошел по одной миссии за каждого, когда проходил саму игру убивал всех кого мог, в итоге получилось 11 миссий, получил трофей! Только вот не знаю до 100% этого достаточно, или нужно проходить по второй, а за некоторых и по третей, пройду на всякий случай

У меня открылся, когда было 15 прохожих(включая тех, кто не важен для key of the city). После этого я встретил 2-ой раз пафоса и вот тогда мне дали проценты к прохождению игры.

Не обязательно проходить все задания незнакомцев. Достаточно повстречать каждого из них и трофей выпадет.

На выполнение этого трофея не влияет убийство Ивана в миссии "Ivan the not so terrible" от Влада и убийство Кларенса в миссии "Holland nights" от Фрэнсиса Макрири.
Насчёт второго уверен железобетонно