Если играем за паладина, убить дракона будет одним из заданий стронгхолда. Остальным можно пытаться в любое удобное время, после выполнения основного задания в локации.
Изначально сам не нападает, можем сохраняться перед ним и пробовать.
По хорошему, раньше 16-17 уровня и без нормального оружия, лучше не соваться. На 14-м уровне на сложности "базовые правила" я его максимум слегка поцарапал. На 17-м уровне бился 20 минут, не считая неудачных попыток.