Можно проходить боссов в любом порядке. Я рекомендую по снижению сложности (чтобы не переигрывать всех после смерти): 3-4-5-2-1 акты.
Если по пути понимаете, что не фартит с тринкетами и отношениями - в таверне можно забрать свечи и начать заново (ТОЛЬКО В ТАВЕРНЕ). Это не повлияет на прогресс трофея, так как память бойцов сохранится. Завершение похода в процессе прохождения локации прогресс сбросит.
Можно совместить с трофеями на 5 воспоминаний Крестоностца и Дуэлиста (которые не работают на текущий момент).
Сераф Весталка - Антагонист Дуэлист - Баннерет Крестоносец - Вандерер (без пути) Man At Arms. Практически бессмертнаяи и универсальная пати, но нужно иногда подумать как играть ей и могут быть проблемы на боссах 3 и 4 акта.

Если хочется легкий вариант: Алхимик - Шут (путь на скорость) - Флагелянт (без пути) - Хеллион (+25% урона на первой позиции). Эти ребята очень легко проносят все на своем пути, но страдают если их перемешать. Так что либо обходить стороной Шемблера, либо искать трофей с босса джунглей на приклеивание к позиции.