Трофей выпадает только с первого прохождения. У меня были сохранки загруженные в облако, прямо перед стартом данного трофея, как бы я не старался, трофей не выпадал, поэтому нужно сделать сохранение до этого чекпойнта, а именно: как только на машине подъезжаете к базе. Если загрузить этот сэйв в облако и каждую попытку начинать с этого момента, то трофей выпадет.

Если с первой попытки не уложились во время и трофей не выпал - перезапустите главу 6.

В каком-то видеогайде сказано что можно умирать, но нет. Даже если вы со смертью укладываетесь во время, трофей не выпадет.