Тотализаторов два
Малхолланд, Лос-Сантос и Монтгомери, округ Ред 2й удобнее всего из-за того что рядом Каталиной и здание видное.
Ставим на коня 11/1 или 12/1 всё что есть попутно сохраняясь или загружаясь в случае неудачи. пары побед хватит и денег будет полно

Можно быстро поднять денег.
Тотализатор находится в районе Глен-Парка под мостом около парковки. Покупаете дом в Глен-Парке, сохраняетесь. Затем едете в тотализатор. На лошадь с самым большим коэффициентом (11/1 или 12/1) ставите все ваши деньги. Если ставка зашла - сохраняемся и снова едем в тотализатор играть по той же схеме. Если ставка не зашла, то загружаем сейв после покупки дома и действуем по той же схеме. Много времени занять не должно. С 3-5 попытки ставка зайдёт.

P.S. У меня на балансе было в районе 400к, после двух заездов в тотализатор стало около 50 млн.

Данный метод был проверен лишь в GTA SA DE
• Делаем сохранение.
1. Далее едем на тотализатор, ставим ставку на самую жирную лошадь 11/12
2. Если вы видите проигрыш закрываете игру, перезапускайте и нажимаете продолжить, вы должны появиться около тотализатора.
Делаете ставки до победного, в случае выигрыша сохраняете и возвращаетесь повторяя все действия.

Благодаря подсказкам выше зря потратил много времени.
Я получал этот трофей ближе к концу игры, когда уже было больше 1 000 000 на счёте.
Не нужно никаких сохранений, поездок туда-сюда, закрывать – загружать игру.
Если финансовое составляющая не интересует – ставим наоборот на самую выигрышную лошадь любую ставку. Я ставил 10000 раза 3-4 и через минуту трофей выпал.