Для трофея надо выполнить 46 испытаний. Последний навык - Страховка.
Текстовый гайд (en) по испытаниям.

В начале июня вышло обновление, которое сломало это достижение, в цифровой версии на данный момент оно не выбивается. С выходом дополнения Doc Ketcum's Murder Circus должны исправить

Трофей глючный
Испытания открываются по мере развития Вашего уровня, посмотреть их можно открыв телефон, выбрав раздел "задания", далее нажать Все проходить не обязательно, так как всего их 74, а для трофея нужны 46.
Лично я словил глюк счетчика испытания, а именно отсутствие продвижения, не смотря на конкретные действия, например угнать 5 машин или найти точку быстрого перемещения, посетить 5 районов (при пройденной игре) - все имело нулевой результат. Скорее всего повлиял онлайн трофей на совместные действия, либо какой-то внутриигровой баг. Будьте аккуратнее и отслеживайте статистику. Выход и перезагрузка сейвов не помогли, как на начальных сюжетных этапах, так и на заключительных.

вышел патч 04.08.2023 который починил трофей, у кого выполнены условия разблокированных умений - достаточно просто зайти в игру.

В испытании Щегол в тексте написано что нужно купить пару трусов, но на самом деле там ошибка локализации, нужно купить трусы и штаны