Ничего сложного, просто нужно помнить карту и нельзя нажимать тачпад.
Этот трофей лучше выбивать после трофеев Единственная любовь, Все что мне нужно, Старый конь, Без навигации. В этом случае, карта "Остров" не будет представлять для вас какой либо сложности.

легче выполнить на карте болото в режиме аркада на D-535 ставим бортовой кузов и бортовой прицеп, рейс с прицепом рейс без него, лесопопилка заполнена карта пройдена, трофей получен маршрут легкий идет все время по краю карты через заправку, заблудится будет проблематично

Можно вязть E 7310 на потопе, при этом взяв прицеп и второй прицепив лебёдкой, всё прошёл одним рейсом с двумя кузовами для средних брёвен.
Ушло примерно минут 20, ещё получил достижение «без навигации» и «единственная любовь».

Фактически всё верно, лучше проходить на потопе одной ходкой. Карта проходится по правому краю против часовой стрелки, после открытия гаража можно наткнуться ещё на один такой же тягач с цистерной, пересесть на него и после погрузки брёвен тащить за собой лесовоз с телегой. Напоминаю что платформа и прицеп должны быть под средние брёвна. Топлива в цистерне первого тягача хватит с лихвой на обе машины, гарантирую.

На режиме аркада не выпал. Пытался сделать совместно с любимой машиной. На симуляторе все ок