Способ с удалением сохранений и переустановкой игры помог, проверено лично. Трофей выпал на начале титров.

На psnprofiles нашел тему по данному трофею, случай не единичный и вот один из способов, который, согласно комментариям, может помочь:
«Необходимо стереть все свои сохранения непосредственно в настройках сохранения данных PS5, удалить игру, переустановить, и снова пройти DLC Left Behind с нуля, и трофей выпадет».
Как предположил автор подсказки - сохранения были повреждены, когда произошел сбой в ролике непосредственно перед титрами.

Сам лично метод не проверял, т.к. не хочу терять сохранения (подписки на ру-аккаунте не имею, чтобы загрузить сохранения в облако), но если вам не важны сохранения, то можете попробовать на свой страх и риск.
Надеюсь в будущем проблему поправят патчем.

Добивать собирашки через выбор глав можно на любой сложности, а не обязательно на той, на которой вы проходили главу (в оригинале с этим были проблемы).
Заходите в выбор глав, выбираете нужную главу на любой сложности, заходите в нее и собираете то что вам надо, сохраняетесь, выходите в меню, загружаете свое последнее сохранение из оригинального прохождения (если вы уже прошли игру то там будет что-то типа Резервного автосохранения после прохождения, ну либо загружаете последний сейв с обычного прохождения если еще игру не прошли). Так у вас в статистику попадут найденные находки и при этом не слетят главы.

Также в настройках есть оч полезная функция в меню Интерфейс. Называется "Отслеживание находок" (последняя в списке). Она помечает галочкой находки, которые вы уже находили в прошлых прохождениях (когда вы к ним подходите). Это будет полезно, если вы например пропустили лишь пару записок/значков из начала/середины главы, но не помните какие именно, и чтоб не бегать до конца главы и не собирать все подряд - поможет вам понять, когда вы нашли то, что не находили ранее.

Столкнулся с той же проблемой, перезапуск чек-поинта не работал. Помогло выключение игры и включение заново с продолжением с последнего чек-поинта, там диалог появился сразу.

В Питсбурге в гостинице (разговор у кофейного автомата) словил баг. Сначала побродил по территории, все по возможности подобрал. Элли в итоге была далеко. Я когда подошёл к автомату, диалог звякнулся. Я в этот момент немного отвернулся, когда повернулся уже треугольник с автомата пропал. Будьте внимательны, лучше диалог этот сразу собрать

Записи и артифакты, как и необязательные разговоры добьете в длц

Видеогайд (en) по всем 6 шуткам (в оригинале 5).

Словил баг или фичу, когда не стартуют необязательные диалоги и шутка. В пригороде. Прошёл игру и начал сразу главы загружать на добифку трофеев. Элли не начинала шутить в принципе. Перезагружал главу с начала и не было необязательных диалогов по пути к шутке - у кухни, у дома, у машины мороженщика. Только дартс сработал. Перезапустил игру и по ходу появился диалог возле кухни про барбекю и дальше уже и шутка сработала в конце переулка после диалога про Томми.
Почему фича - подумалось, что отслушанные диалоги при повторном прохождение не работают да и я отслушал их все точно - только шутки не дождался в первый раз. Но вот что-то частично сработало, что-то нет выходит...

Трэкер трофея багнутый. Трэкер трофея начинает обновляться после того как вы послушайте все шутки из дополнения(миссия с каруселью, порядка 18 шуток подряд от Элли)

Если пропустили какую то шутку,"справка по игре" на PS5 отлично выручает. Просто нажмите PS-справка по игре-и в подсказке к трофею будет видео того момента,где вы пропустили/незасчиталась шутка. Так же мне это помогло и с дополнительными диалогами

Почему 3 шутки в трекере: шутки делятся по локациям - Питсбург - 1, Пригород - 2, Длс - 3. Для зачета должны быть прослушаны все шутки в локации.

Если трофей не выпадает, решение такое:
Пройти длс с шутками - тогда трекер начинает работать.
Затем смотреть в карточках-путеводителях от сони по главам, где пропущена шутка. Запускаете главу, жмете кнопку пс, выбираете внизу экрана среди карточек игры нужную главу, а там уже отображается все, что пропустили.

В пригороде диалоги с баррикадами, минивэном с мороженным и тд: если прослушали все диалоги на первом прохождении, то они привязываются к аккаунту. Значит на новом прохождении или переигровке их не будет. Идете сначала на кухню, слушаете про барбекю, а затем мимо собак к граффити цикад. Там слушаем шутки Элли и шутку ее приятеля.