После первого прохождения не выпал. Начал третье прохождение за Эдварда - троф звякнул в первой главе, после бесед с Эмили и Батистой.

В определенные моменты появляется приглашение продолжить разговор с кем-либо. Таких случаев не так уж много, но когда вы продолжаете общаться, обычно происходит три диалога, в последнем из которых ваш персонаж обычно говорит, что вам следует уйти. Просто следите за появляющейся подсказкой в виде речевого пузыря и продолжайте болтать, пока не придет время уходить.

Текстовый гайд (ru) по главам.

Нужно поговорить со всеми персонажами за обоих главных героев. Если пройдете один раз, то трофей не выпадет.
В большинстве своем, персонажи одни и те же, только диалоги отличаются, но у каждого героя есть парочка уникальных диалогов.

Самое главное в прохождении за Эмили поговорить с лежачим пьяным мужчиной, а когда играете за Эдварда - поговорить на мосту с Грейс, всех остальных персонажей не пропустите, т.к. они практически на виду.

Первое прохождение было за Эдварда, потом забег за Эмили, говорил со всеми по гайду, но троф не получил, пока не начал новую игру и не поговорил за Эмили в первой главе с Батистом(вроде так его зовут). Хотя за Эдварда с ним говорил и диалоги одинаковые и в гайдах не пишут, чтобы за обоих персонажей с ним говорить.

Не совершайте моих ошибок, пришлось проходить игру 4 раза полноценно. Пытался найти разговор по загрузки сохранение, система так не работает. То есть надо сначала проболтать со всеми персонажами за Эмили, в следующем прохождение за Эдварда по порядку.