Только что получил трофей и знаю нюансы:
1. Гонки проще всего, потому что у всех уравниваются лошади. Не отвлекайтесь на стрельбу.

2. 1-е место в гонке = самый ценный игрок.
3. Когда ты приедешь к финишу первым, игра учтет, а было ли на момент финиша 4 игрока в гонке (не повыходило ли больше).

4. Самое приятное - 3 раза первое место можно занимать НЕ ПОДРЯД. 1 раз выиграл, несколько раз проиграл, 2-й раз выиграл, опять напроигрывал, поиграл в свободном режиме, 3-й раз выиграл - трофей не выпал, потому что на момент финиша игроки повыходили. Проигрался ещё пару раз. 4-й раз выиграл - выпал трофей.

После года игры игроки перестали выполнять задания от незнакомцев, поэтому и некого перехватывать.

Поэтому альтернативный способ:
1. Собери минимум 50$.
2. Вооружить до зубов
3. В настройках игрока спусти белый флаг, а в настройках поставь стиль игры агрессивный и не социальный.
4. В Сен Дени напротив лавки мясника есть отель с балконами, которые не простреливаются - заберись на них.
5. Отстреливай копов до тех пор, пока не наберётся минимум 30$ награды.
6. За тобой будут посылать тяжело убиваемых многочисленный легион охотников за головами.
7. Когда они закончатся - за тобой пришлют игрока, который тебя должен либо связать, либо убить.
8. Убегаешь прочь, пока таймер не истечет.
9. Удалось убежать - трофей выпадет.