Украсть и доставить в форпост нужно именно Сундук капитана. Выглядит он также как на картинке с достижением. Только с ним выпадает ачивка

Положите яблоко у себя дома, пометьте его как улику, отправьте рапорт на Марту.

Сделать можно двумя способами.
Первый - это продать консервы которые вы получили от боцмана торговцу. Отдать деньги боцману, послать его. Он вас убьёт. Готово.
Второй способ - заселить старушку, сказать ей что вы испортили книгу, не извиниться.

Выпить вместе с вражеской командой

Напивается с трёх кружек, держим перед собой ведро. Ждём пока оно наполнится рвотными массами, трезвеем и идём искать жертву)
Выливаем на нее содержимое желудка из ведра и добиваемся саблей, пока они ослеплены.

Можно сделать в соло. В настройках команды выбираем потопить корабль и начинаем играть на любом инструменте, пока корабль не потонет полностью

Потребовалось выключить помощь в прицеливании. По умолчанию включена "только при использовании транспорта", но почему-то тоже мешало нацелиться в голову.