Отправляйтесь в Виндхельм и ищите дом Авентуса Аретино - Вам для этого потребуется взломать замок его дома. Вам будет выдан контракт на убийство Грелод Доброй в Рифтене. После того, как отчитаетесь перед Аретино, Вас на улице найдёт гонец и передаст листовку с надписью "Мы знаем".
Смело ложитесь спать - очнётесь в одиночной хижине, где вне зависимости от Ваших действий, Вам предложат вступить в Братство. Осталось только добраться до штаб-квартиры Братства на юго-западе Скайрима.

В Виндхельме ищите дом Авентуса Аретино, заходите в него и лицезрейте ужас, после чего выполняйте следующий квест. В нем вам нужно просто войти и убить назначенную жертву, не нужно бояться погони или детей, холоднокровно убиваем и выходим из дома.
Когда квест будет сдан Аретино, ложитесь спать, очутитесь в занимательном месте. Глава Темного Братства попросит вас оплатить долг, убив того, на кого совершён заказ. Не важно кого вы убьете, выбрать можно любую жертву, в том числе и Главу гильдии убийц, на самом деле это будет правильный выбор, о чем она скажет сама, но ачивка будет просрана.

Когда попадёте в семью темного братства, не убивайте паука в загоне, это видимо их ручной зверёк, сделаете это и вас пришибут на месте.