Во время полета на летучей машине вы должны сбить стражника с крыши. Когда будете лететь на стражника, нажмите кнопку , чтобы сфокусироваться на нём.
Видеоподсказка.

Ачивку можно пропустить.
Вообще потом в локации (с Екатериной Сфорца) там в порту будет значок "Ассассинов" как дополнительное воспоминание, залезаем на мельницу, там будет то же летательное устройство и мы летаем сколько вздумается + стража в вас вроде бы тоже стреляет.
Но лучше проходить по сюжету.

Это только в расширенном издании, где дополнение про КатеринуСфорца. В обычных изданиях игры нет возможности полетать вне сюжета.

Легко получить в миссии "Крылатый летун", последовательность 8.