Для начала нужно найти все перья (смотрите достижение "In Memory of Petruccio / Памяти Петруччо") и положить их в шкатулку Марии. Чтобы одеть капюшон нужно зайти в меню паузы - Снаряжение - Одежда.
Нужно побывать во всех городах включая горный регион.

В Риме бывать в этом капюшоне для этой ачивки не нужно.

Все города:
Флоренция
Форли
Тоскана
Венеция
Монтериджиони
Горы
достаточно появиться и сразу выйти из локации.