К темному братству лучше присоединяться после завершения основной квестовой линии.

Направляйтесь в гостиницу The Sleeping Giant Inn в Riverwood и спросите Orgnar по поводу темного братства, вы получите квест в ходе которого сможете присоединиться к братству.

Если будут сложности с выполнением, вот видео процесса.

Для это трофей вам надо это квесты выполнять:

1. Delayed Burial ("Loreius Farm" Дорога к северу от Whiterun)
2. Innocence Lost (Windhelm )
3. With Friends Like These... (Вам надо спать в гостинице(Whiterun) чтобы получить квест)

Не обязательно спать именно в Whiterun. После выполнения Innocence Lost курьер приносит вам таинственное письмо с черным отпечатком руки и надписью "Мы знаем", после этого сон в любом месте начинает квест With Friends like these...

Посоветывал бы присоединяться к Братству после прохождения Воров. Так как появляются покупатели краденого с хорошим колличеством золота.

Вы также можете УНИЧТОЖИТЬ Тёмное Братство, убив Астрид перед тем, как убьёте одного из пленных. После её смерти вам выдадут квест: "Прощай, Тёмное Братство!" В ходе этого квеста вы навсегда уничтожите ТБ (Но люди смогут вызывать по вашу душу ассасинов). После смерти Астрид вы также сможете освободить пленных, либо казнить их всех... Выбор за вами!

Стартовый квест фракции темное братство (убийц). В любой таверне можно узнать о слухах - что кто-то в Виндхельме пытается связаться с тёмным братством. Также об этом можно просто услышать у прохожих. Это запустит квест по сюжету которого можно получить свой первый контракт на убийство. После его выполнения и получения и получения записки с надписью "We know" необходимо поспать в гостинице, и в итоге очнуться уже рядом с представителем гильдии, который и предложит вступить в братство, при условии если убить одного из трёх заложников, стоящих рядом.
Квесты этой гильдии самые высокооплачиваемые, но потребуют выполнения контрактов на убийство. Некоторые квесты по сюжету не получится сделать скрытыми, поэтому в Солитьюде обязательно будут штрафы за вашу голову.
Желательно выполнять все основные квесты этой фракции подряд, дабы избежать багов игры, которые могут привести к невозможности выполнять другие основные квесты этой фракции.