Потребовалось выключить помощь в прицеливании. По умолчанию включена "только при использовании транспорта", но почему-то тоже мешало нацелиться в голову.

У меня получилось сделать гораздо проще: становимся на высокую точку, целимся врагу в голову, стреляем, пока стрела летит спрыгиваем с высоты, противник умирает, достижение наше.

Если не получается попасть в голову, выбираем лук из "БОЕВЫЕ ЛУКИ" (где по 5 стрел), идем в первую локацию СИВА и пробуем выполнить в лагере.

Также очень может помочь навык улучшенного боевого лука (2 очка), который снижает разброс стрел и увеличивает вероятность попадания в голову хотя бы одной стрелы.