Не обращайте внимание на описание получения трофея! Это просто перефразированная фраза из самой игры "Снимем все одним дублем", которую Ману сказал...
Это сюжетный трофей

можно делать растарт, трофей выпадает после прохождения первых 3 гонок где Ману ведет тебя по маршрутам Кена

Прошел эту джимхану по сюжету с первого раза, случайно тренировал ее дважды еще до того как получил это задание, ибо она была открыта как обычная "белая" гонка. В итоге по заданию прошел ее с первого раза и трофей выполнен. А вот мой товарищ не прошел с первого раза это задание у Ману, в итоге трофей не дали, прошел всю игру без одного трофея, теперь чтобы платину получить надо перепроходить кампанию.

Внимание! Можно пропустить! Именно, что пройти нужно одним дублем (разом), если вдруг в течении гонки вы понимаете, что не укладываетесь во время или в счет, то следует сделать немедленный перезапуск задания. Не в коем случае не завершать его в проигрышном варианте! Иначе ачивка, действительно может и не выпасть.

Я не смог пройти с перового раза, прочитал подсказки здесь и совсем взгрустнул. Чуть позже решил попробовать еще разок и трофей выпал. Раз так много людей не получают этот трофей и перепроходят из-за него компанию, скорее всего это баг.