Данный трофей не так прост, как могло бы показаться, т.к. чтобы при заставке с ним можно было спровоцировать его на бой дважды выбрав Taunt нужно иметь с ним отношения как минимум -3 (Dislike) или ниже, а также до разговора с ним в кафе по итогам предшествующей встрече с ним части игры, преобладающим ответом в диалогах у вас должен быть (Suave), если это так, то при встрече в кафе вы с ним автоматически получите -1, а он скажет, что вы больше любите трепаться, чем действовать. Если условие с ответом не выполнено, как бы низкая у вас с ним не была репутация и чтобы вы далее не делали, спровоцировать его на бой вам не удастся. Так же вам нужно собрать почти полностью его досье (вам нужно иметь хотя бы 83%). Части досье вы можете получить следующим образом:

1) Получите в начале Рима от Мины.
2) Найдёте в офисе ЦРУ на 2-ом этаже.
3) Получите по эмейлу после установки жучков в ЦРУ и магазине мороженого.
4) Купите интел перед встречей с ним в кафе.
5) Найдёте в потайное комнате на его вилле.(Чтобы открыть комнату, она находится в саду, у входа на виллу нужно купить соответствующий интел перед миссией).
6) В музее за закрытой на замок дверью между двумя крыльями.

Досье было заполнено на 66%, репутация -7 - дуэль состоялась.