Как уже было описано, собираете народ в кучу и кидаете в них песок. С дымовой шашкой лично у меня не получалось. Песок есть везде, тут даже париться по этому поводу не нужно: можно делать практически в любом месте.
Видеоподсказка.

На мой взгляд, трофей легче всего получить в Венеции в районе 7-8 последовательности ДНК. Один из простейших методов таков.
Бегите по карте к собору св. Марка. Вам покажут сообщение, что территория у собора является запретной зоной, там будет очень много стражников различного типа. Напротив собора (в нескольких метрах от высокой башни рядом с собором) есть небольшой переулок под домом, проход в него выглядит в виде арки, он-то нам и нужен. Забегаете на территорию собора так, чтобы охрана начала гнаться за вами, нарезаете пару кругалей, чтобы собрать как можно больше охранников (можете позлить их, поубивав некоторых, но не переусердствуйте). Затем, когда за вами наберется приличная толпа стражи, забегайте в этот самый проход под домом и стойте в нем. Чем больше стражи вы соберете - тем проще будет получить трофей. Посыпайте их песком и трофей ваш.
Никаких дымовых шашек вам не понадобится, потому что, чем больше стражников вы соберете за собой на хвосте - тем больше полезет за вами в этот достаточно узкий проход и вам будет еще проще ослепить четверых человек.

Песок легче найти в мелких городах типа Тускана (Tuskany) или Форли (Forli), он есть на площадях и на мелких улочках где присыпано сеном, а также в пригородах. Для того чтобы кидать песок, прием нужно выучить на арене в имении Аудиторе (бесплатно), а кидается он зажав и отпустив в режиме "без оружия".

Используйте Дымовую Бомбу(если у вас таковые есть).
Найдите место где можно брать песок, соберите побольше врагов, затем бросаете дымовую бомбу. Враги будут ослеплены и ничего не могут сделать, а вы в это время посыпаете их песком пока не получите трофей.

Не знаю почему все думают что песком можно кидать только там, где он лежит действительно. У меня не раз получалось даже на крышах домов, где песком даже не пахло. Имейте это ввиду.

Проще всего, по моему, получить этот трофей в 5-й последовательности ДНК (вроде как, уже не помню), в миссии, где надо убить по очереди 4-х заговорщиков в Тоскане. так вот, один из заговорщиков - аббат и находится он, соответственно, в аббатстве, которое к востоку от Сан-Джимильямо. Когда туда приходишь, пишется что надо включить орлиное зрение чтобы распознать среди монахов стражников. Так вот, вбегаем на запретную территорию аббатства, (лучше сначала убить аббата) собираем за собой толпу монахов-стражников, убираем из рук оружие и зажимая квадрат, сыплем на них песком, ибо его там предостаточно.

Трофей не сложный,нужно поехать в Монтероджони и там где тренировки(откроется по сюжету) открыть специальный навык «The long gun точно не помню,но в название есть Long”И после исследования навыка,идёте во Флоренцию или в Венецию,и ищите отряды с людьми с копьями,их будет около 4,один с копьем,просто зажимаем квадрат и отпускаем,и делаем так чтобы они упали,проще простого