Часы покупаются у контрабандиста (на карте отмечаются только в случае приближения к ним).
Если будете испытывать проблемы с нехваткой денег на самые дорогие часы воспользуйтесь системой торговли товарами в Штабе. Видеоподсказка.
Лучше потратить побольше денег на более дорогие суда, так как они больше товара в себя вмещают, и менее подвержены риску потери, соответственно выше профит. Но, стоит учитывать, что и деньги на товар на один ход нужны в любом случае. Если вы придёте с маленькой суммой торговать, будет довольно сложно много заработать.

Самый оптимальный маршрут для заработка: Севилья (сталь) - Бостон (мех) - Бордо (оружие) - Нью-Йорк (табак) - Севилья (по кругу корабли пускайте)
И два допмаршрута по одному кораблику больше не стоит:
1) Веракрус (деготь) - Новый Орлеан (сахар) - Гавана (ром) - Натчез (табак) - Веракрус.
2) Ливерпуль (лед) - Порт-о-Пренс (фрукты) - Ливерпуль.

Всего 10 штук, общая стоимость всех часов : 165 625 экю.

Начинаем копить деньги в самом начале игры. Не покупайте никакие там пули, дротики и уж тем более мечи или топоры - это пустая трата денег. Обчищаем все сундуки.
Если есть средства, покупаем Ост-Индийский торговец, пусть он будет один, зато у него максимальный трюм. Теперь можно начинать.
Торговлю в штабе ведём по такому циклу:
Веракрус, загружаемся фруктами и отправляемся в Гавану, в ней затариваемся табаком и отправляемся в Севилию, в ней набираем сталь - и обратно в Веракрус.
Если у вас, как и у меня сейчас, около 6 000 в кармане, то придётся начинать копить. Покупаем корабль за 4 000 - и начинаем эти циклы.

Как только дают возможность купить корабль торговец с трюмом на 200 сразу его покупаем, если конечно не потратили все на всякую бесполезную ерунду. Вам для старта понадобится тысяч 30 (сумма реальная к этому времени, если не тратить). А дальше как на видео в первой подсказке. Затариваем трюм и отправляем по месту назначения. В итоге у вас 40 к. В Seville затариваем трюм железом (10 000 денег) и отправляем в hatchez. Пока он плывет, покупаем еще один такой же корабль, затариваем (как на видео), все на 30 к и отправляем в Seville. По прибытию оба корабля дадут около 80 к. Дальше оба корабля продаем по 8 200 каждый. Итого, у вас уже 100 к. А дальше можно сразу 3 корабля купить и затарить и отправить как на видео из Campeche в Seville. И т.д., кому сколько надо и пока не надоест. В среднем за 50 минут можно с 30 к разогнать до 100.