Трофей можно получить двумя путями! Первый путь играть в своё удовольствие и со временем вы получите этот трофей. Второй путь немного схитрить, выбираем в меню мультиплеера Matchmaking, далее ищем оппонента для игры. Как только бой начинается входим в меню паузы и выбираем Surrender (Сдаться), вам засчитывают поражение. Опять ищем оппонента и опять сдаемся. Один раз из четырех (примерно) вы будите попадать на уже знакомого оппонента которому вы сдавались. Обычно они смекают что вам главное трофей и сдаются сами, вы получаете победу!! Так повторяем до получения трофея, у меня это заняло порядка 5 часов!

народу играет мало
мне потребовалось 2 часа что бы дождаться хотя бы одного человека
и еще 2 часа что бы заработать достижение

Для наилучшего коннекта надо быть одного уровня с партнером и поочереди сливать друг другу игры.

Бустится вдвоём за 2 часа. Так как онлайн дохлый, друг на друга будете попадать сразу же. Благо сервера ещё живые.

Онлайн по состоянию на 18.01 2018 ещё не отключён, но игроков практически нет. Без буста трофей выбить крайне маловероятно.
Для буста достаточно двух консолей. Запускать поиск лучше не одновременно, а с разрывом 5-6 секунд, тогда два аккаунта (при условии одинаковых характеристик, таких как уровень игрока и количество побед/поражений) стабильно находят друг друга за 3-4 секунды.

Кстати еще такой момент, с другом ачивка не нарабатывается, так что все же придется искать незнакомых людей, но так как на серверах нету людей, то можно делитнуть друга, и просто его найти, очень быстро и действенно, ну и непосредственно в самом бою, для скорости, просто по очереди с другом сдаваться(surender), и так вы получите за, ну скажем 1 час.

Желательно играть вечером.
Ищем противника. Попадается - внимательно изучаем его ник, и пишим ему в ПМ примерно следующий текст.
Тема 50 Win Boost
Сообщение Go boost. 1 Win i am, 1 you. Ok? (Одну игру сдается ваш противник, следующию вы. )
Многие тоже бустят поэтому соглашаются. Можно собрать человек 5-ть таких и за 2 часа набить 50 побед

Лучше качайте его 2 на 2, так проще в игре мало кто играет 2 на 2 и поэтому вы с легкостью сможете быстро находить друг друга.

Небольшая доработка в вышесказанному:

Я делал, так:
Нашел добросовестного иностранца, и первым делом спросил его о наличии DLC к игре - Hammer of Infinite Fate
И все, что остается сделать это при поиске игроков выбрать DLC карты.
Конектится очень быстро, находится нужный человек за 10 секунд.
Итог - 1 час с небольшим, и все онлайн трофеи взяты, в том числе и из DLC