Лишняя морока, к тому же второй геймпад, похоже, нужен. Трофей берется в первом же состязании НАСКАР если не с первого, то со второго раза точно. Без всяких дополнительных манипуляций.

Ставим игру на двоих, выбираем две любые машины, один круг и перед финишной чертой одну машину ставим так, что бы она еле еле касалась финишной черты. А вторую машину ставим так, что бы она была на уровне бокового зеркала первой машины. И на обоих контроллерах одновременно нажимаем газ.

Для получения нужен второй джойстик(желательно с другом), Ставим Любую совмесную гонку с другом. Один берёт очень мощную машину, а второй слабенькую. Подезжаем к финишу. Тот кто на слабой машине просто всаёт. Сзади к нему в плотную подъезжает на мощной машине и просто талкает его.

Получил трофей играя на руле. Зашел в быструю гонку, настроил разделение экрана, подключил джойстик. Во время гонки поочередно играл на рули и джое, дойдя на руле до отметки финиша остановился не пересекая его, доехал до финиша на джое и поставил машинывпритык на одном уровне и одновременно нажал на газ на педале руля и на джое, так как джой стартует чуть позже руль приходит первым и я спокойно получил троф с первой попытки с разрывом 0.005.

Честно, не знаю каким образом люди получают трофей в режиме "Быстрая Игра", на разделённом экране, используя второй контроллер..!? Сколько я не пробовал, трофей так и не удалось получить (может патчем условия получения изменили..!?)!!! Получил, играя с "Авто-Ботами", в режиме "Быстрая Игра", "Свободный Заезд", трасса "Daytona", автомобиль "Nascar", потратил 15 мин. - разница в 0, 006 сек., вот тогда и выпал трофей.

Мне дали в В-Спеке - Экстремальные заезды - Formula Gran Turismo World Championship (Level 23) на предпоследней трассе.
Чистая случайность.

Получил с первого раза в А-Спек -> Экстремальные заезды -> NASCAR Series (Level 21). Трасса Superspeedway - Indy. Во время выхода из последнего поворота перед финишом отпустил газ и дал возможность догнать себя противнику. Как только он приблизился к моему заднему бамперу - газ в пол.

Внимание! Не давайте противнику вас начинать обгонять, в противном случае, чтобы сохранить лидерство придется прибегнуть к грязному способу и щимить его к стене. Если противник будет один, то это не страшно, а если попрут со всех сторон, как таракаты, но это беда.

Вообщем, перепробовал все способы, к сожалению, самый первый способ попробовал последним.Именно им мне проще всего было сделать время.Быстрая игра-наскаровскую трассу(овал), наскаровскую машину.С первого раза чуть отстал, со вторго раза приз(финишируем вместе с соперником, чуть опережая, я поставил вид с капота на финишной прямой( или от третьего, кому как легче), так лучше было видно насколько опережаю соперника.