Действие игры происходит в 1947 году. Именно это число (хорошо, что делённое на 10), нужно намотать на счётчике миль. Количество уже намотанных миль можно посмотреть в разделе Статистика - Автомобили - "Дистанция, пройденная на автомобиле".
Учитывая это, стараемся ездить сами! Ибо при ведении машины напарником (сам экспериментально проверил), мили не наматываются. К тому же надо искать всякие новые автомобили и открывать достопримечательности города, что при авто-поездке также недоступно.
Получил примерно в середине игры, так что троф не сложный.

Накопительный трофей, счётчик идёт по всем машинам, главное самому сидеть за рулём. Я советую не пользоваться «телепортацией» (зажимая около машины), а ездить везде самому и ближе к концу игры трофей появится естественным образом. Посмотреть сколько вы уже наездили можно в меню во время паузы, в разделе Statistics - Total Distance Driven, либо в клубе, в разделе Stats.

К 100% игры, я бы поправил. После завершения дела у меняосталось намотать 50-60 миль с учётом того, что я катался самостоятельно. Так что Free Roam в помощь с невыполненными трофеями.

Опытные игроки и так знают, а начинающим трофихантерам может пригодится:
Если потребуется принудительная накрутка недостающего километража, то едем на аэродром. Он в северной части карты. Устанавливаем авто примерно в центре поля. Фиксируем левый стик на геймпаде в правое положение при помощи резиночки. Клавишу R2, фиксируем в зажатом положении при помощи зубочистки (или любым другим подходящим материалом). Автомобиль будет двигаться по круговой траектории. Контролируйте процесс переодически поглядывая на экран.

Что тут можно сказать, просто за рулем сидите сами пока не получите ачив, нивкоем случае не пользуйтесь телепортом и гдето в 4 отделе ачивка ваша.