Надо найти место, где рядом много магазинов.
Видеогайд.

Начинаем с заправки, заканчиваем магазином одежды. Будьте осторожны, в магазине одежды есть вооруженные люди.

Оружейные магазины тоже идут в зачет. Но там нужно быстро застрелить продавца, иначе он достанет оружие. Ограбление считается совершенным после того, как из кассы изъяты деньги.

Запускаете пятую главу, и идёте по удобному вам маршруту. Насчет полиции можете не беспокоиться - в этой главе её не будет

Советую пользоваться этим маршрутом https://www.youtube.com/watch?v=IbiY0MorLCQ. Должно получится с первого раза.

Это достижение можно получить при прохождении 14 главы, лучше всего грабить оружейные магазины у них больше всего денег и осторожно продавец с дробашом.

я сделал это в 3-й главе. загрузите эту главу и бегите по указанному маршруту на карте.
я делал это не садясь на машину, просто бежал пешком, и получил с первого раза.

Хватит и трех минут. Так что не переживайте за время. Зашли в магазин, подошли к кассе и поехали к следующей точке
Видеогайд (ru).