На самом деле это не глючный трофей. Дело в том, что в зачёт идут только те "гнёзда", что вы нашли без подсказок в таверне. То бишь сами выследили, преследуя пиратский корабль.

Очень лагающая ачивка, можете получить обнаружив 15 поселений пиратов, а можете и только после 20 обнаружений, как повезёт, советую играть обычную компанию развиваться и создать сильный флот из минимум 10 лайнеров и полным комплектом моряков, затем просто ищите на карте пиратский корабль и следуете за ним (не атакуя) через некоторое время он приведёт вас к приюту пиратов и вы можете искать других пиратов такимже способом, советую сразу не разрушать приют пиратов иначе будете очень долго делать данную ачивку.

Можно получить этот трофей и другим способом.
Дело в том, что если вы разрушите пиратское убежище, но не уничтожите все корабли, т.к. один был в рейде, то этот корабль сразу же образует новое убежище под новым флагом.
К этому моменту у меня было под контролем 30 городов и уйма торговых путей, поэтому сразу становилось видно, где появлялся корабль. Можно разгромить уже найденные логова, кроме одного. Далее нужно разгромить его до последней стадии, когда можно штурмовать. Отменяем атаку, делаем сейв и ждем, когда из убежища выплывет корабль. Как только он отплывет на безопасное расстояние, но будет еще видим, можно громить убежище. Сразу после битвы где-то появится новый корабль и новое убежище. Повторяем.