Необходимо попасть в Riften. В городе поспрашивать о гильдии воров, люди направят вас к Ratway. Вы же вместо этого пошатайтесь вокруг палаток купцов пока Brynjolf не даст квест “A Chance Arrangement". Проходите небольшую линейку его квестов до вступления в гильдию.

Если возникнут сложности вот видео данного процесса.

В Рифтене на базаре найдите Бриньольфа. Он предложит вам выполнить одно простенькое дельце - обокрасть одного торговца и подкинуть что-то в карман другого, подставив этим его.

После он предложит встретиться с вами в таверне Буйная фляга, расположенной в Крысиной норе. Там найдите его и выполните квест Надежная крыша (ориг. Taking Care of Business). После его выполнения вас официально примут в гильдию

Гильдия находится в городе Рифтен в канализации.

Стартовый квест фракции воров. После прибытия в Рифтен, на рыночной площади подойдёт Бриньльёф и предложит провести аферу, подставив одного из торговцев. Вне зависимости от того провалить его квест или нет - он всё равно предложит присоединиться к гильдии воров.
У торговца, которого нужно подставить, можно запустить сторонний квест - помочь ему узнать откуда он родом. Желательно завершить его до того как решите его подставить.
Желательно выполнять все основные квесты этой фракции подряд, дабы избежать багов игры, которые могут привести к невозможности выполнять другие основные квесты этой фракции.