Не только на турники можно выполнить его.

Делается все так, подходите к брусьям там стоит заключённых а рядом на брусьях занимается другой заключенный, подходите к тому с кем можно взаимодействовать «поговорить»

В разговоре с ним он скажет вам что сможете ли вы сделать более 20 посторонней?: возникнинет спор между вами. И можете выполнять например на брусьях, турники, пресс, отжимание от земли.

Играть нужно за Лео

Глава "Двор"

Достижение выполняется в главе Побег/Двор за Лео. Как только появляетесь просто идите вперед до конца к брусьям, там увидите двух людей, тренера и его ученика (условно), далее нужно просто поговорить с тренером о том, что вы хотите побить рекорд отжимания на брусьях отжавшись 20 раз без посторонней помощи, потом встаем на соседние брусья и спамим . Внимание! Далее лайфхак для тех кому с трудом удается подтянуться 18, 19 и 20 раз! Жмём кнопку PS тем самым выходим на главный экран консоли, далее заходим в Настройки, выбираем строку Устройства, выбираем строку Контроллеры, далее нажимаем на самую последнею опцию Способ связи и меняем на Использовать кабель USB и подключаем геймпад через провод, тем самым снижая инпут лаг контроллера (по проводу сигналы доходят быстрее чем по воздуху). Не забывайте, что если вы не смените тип подключения, а просто подключите контролер к проводу, он просто начнет заряжаться, все сигналы без включенной опции Использовать кабель USB все равно будут передаваться по bluetooth.

Сделали просто 21 раз на брусьях, без диалога - не засчитали.
После диалога сделал ещё 20 раз, тогда засчитали.

Подходите к брусьям, где занимается заключенный, подходите к тому с кем можно взаимодействовать.В разговоре возникает спор между вами. Выполняете 20 повторений за Лео.
Видеогайд.

Не путайте с подтягиванием

Выполняется, только на брусьях...
В моём случае ачивку получил только таким способом!

Практически в начале игры, Лео должен подойти к двум человек(один из них подтягивается) и поговорить, дальше понятно

Нужно выполнить 20 раз именно на брусьях, которые находятся рядом с выполняющим упражнение заключённым

Предварительно поговорив с тренирующим его заключённым

Если по каким-то причинам неудобно нажимать квадратик, можно переключить на любую кнопку тут - Настройки > специальные возможности > назначение кнопок. Мне было гораздо проще получить трофей нажимая стрелку вниз на крестовине.

Перед тем как отжиматься на брусьях потренируйтесь с отжиманием и пресом.