Когда вы получите отравленное лезвие у Леонардо, найдите группу стражников и выберите возвышенное место. Отравите одного из них, заберитесь на возвышенность и убейте отравленного стражника с воздуха.Трофей ваш

Лично я выполнял данный троф в Венеции. Залазьте на крышу, находите одинокого лучника, и что бы над ним была возвышенность, отравляете его отправленным клином, который вы получили от Леонардо, далее залазьте повыше, прицельтесь на лучника, он не умрёт, а будет размахивать оружием, подождите секунды две, выберите обычный скрытый клинок и убейте его

Получил трофей довольно легко. Даже не пришлось карабкаться на крыши зданий. Достаточно подойти к врагу и удалить клинком с ядом, сразу переключить на скрытый клинок и забраться на любую конструкцию выше врага и тут же совершить скрытое убийство.
Я сделал это в Венеции на площади для казни (ну та что с виселицей.), рядом здание которое охраняется стражами. Тот страж что в будке сторожа у ворот и «помог» мне получить трофей.