Проще сделать, напав на самый слабый корабль, где нужно убить всего 5 человек и, прыгнув на веревке, убить одного из солдат (как раз идете на троф, где нужно убить 5 человек с веревки), а остальным кинуть дымовую бомбу и уже налегке запороть остальных.

Дополню, что трофей вы не сможете взять, пока не пройдете в Нассау задание по набору команды.

Чтобы трофей выпал необходимо 2 условия:
-Корабль, который вы берете на абордаж, должен иметь экипаж не менее 10 человек.Корабли с экапижем 5 человек (Шхуны) не засчитываются.
-Обязательно последнего врага на корабле убить самому. Если всех убьете с бортовых пушек, не засчитают.
Поэтому тактика такова: находите корабль с 10 матросами (Бриг), берете на абордаж, с бортовых пушек убиваете 6-7 матросов, перепрыгиваете и добиваете остальных вручную с дымовой бомбой для уверенности чтобы свой экипаж не успел пострадать

Спрыгнул с "Галки", подплыл с проплывающему мимо кораблю, шхуне или бригу вроде бы, поубивал там всех. Потом вернулся на "Галку", выстрелил в него из пушек, тихий абордаж и... трофей получен.

Такое же было и в версии ПС-3.

Очень часто я захватывал корабли даже не выходя из Галки) Как только зажали и Галка приближается к вражескому кораблю не спеша подходим к фальконету и за пять выстрелов можно убить 10 человек. Главное в два выстрела попасть в бочки, которые как правило есть на каждом вражеском корабле. Только если Галка уже приблизилась вплотную к кораблю противника, можно с фальконета убить своего, прыгающего на канате на абордаж.