Все указанные советы, к сожалению, — рукоблудие. Самый главный фактор появления кораблей с военнопленными — это необходимость пополнить команду вашего корабля. Чем ниже кол-во членов вашей команды, тем больше вероятность появления активности.

В общем, дайте убить как можно больше членов вашей команды (например, при абордаже какого-нибудь кораблика), и корабль с военнопленными не заставит себя ждать.

Прочитал данную подсказку на одном из зарубежных форумов, мне помогло:

Делаете быстрое перемещение в Грос-Морн (483 -305
 Северная Атлантика) и стоите там минут 10-15.
После чего при открытие карты увидите данный корабль с заключенными. У меня ресался минут за 5.

лучше всего самому пострелять в свой экипаж из фальконетов(орудия пакла)

Советую сразу, когда увидите конвой выдвигаться к нему и без урона для корабля с пленными, освобождать его. Т.к. 4-й корабль будете ждать долго.

https://www.youtube.com/watch?v=mgo2nmyNfB0

Трофей выбивается за час, если в течение прохождения ВООБЩЕ НЕ СПАСАЛИ НЕ КОГО!
Телепортируемся туда где показано на видео и откладываем геймпад на 20 минут и ВООБЩЕ ЕГО НЕ ТРОГАЕМ! Дальше в точке на видео появится это задание.

Можно с уроном для пленных. У меня как то было 95/100, потом освободил ещё парочку конвоев и дали трофей.