Можно самому сесть за поводья и отвезти груз на точку, чтобы не париться ибо ваш "водитель" часто тупит или возит по длинному пути.

Во-первых, не путайте с другим трофеем "Охотник за сокровищами" про обычные похищения. Здесь нужно не висельников грабить, а искать своих бандитов на карте и помочь им доставить тележку с грузом. Во-вторых, я нашел видео, где можно легко и быстро забустить этот трофей. Груз появляется заново в тех же самых местах. И так 10 раз.
Видеоподсказка.

Ничего подобного, довозил сам - троф дропнулся.

Когда выбивал трофей возникла проблема - не было союзников с грузом. Может совпадение, но все грузы чаще всего можно встретить на мостах.

Повозку можно и самому везти, главное садиться за пустые поводья. То есть, карету не угонять водила сам слезает, когда вступает в бой.

Во время выполнения этого трофея удобно также будет выполнить трофей "Furious / Ярость".

Сомневаюсь, что это взаимосвязано, но у меня 10 из 10 доставок появились сразу после ограбления поездов, если спрыгивать у дороги.

Как выбил я:
Кружил в отмеченной области - именно в этом месте появляются нужные нам повозки с грузом. Появляются они рандомно, поэтому не пугайтесь - просто продолжайте наворачивать круги (а заодно сбивать столбы, что бы облегчить получение трофа за 5000 разрушений).
Как появляется повозка - сразу же садитесь на нее и следуйте в точку назначения - и не важно, кто там будет рядом с вами - просто следуйте и не слезайте с повозки. Можно предварительно набрать "банду" Грачей вместе с собой, что бы они (а не вы) отбивались от противников.

Появляются они рандомно и достаточно часто! Совсем необязательно на нём зацикливаться; пока угонял кареты "Treasure Hunter/Охотник за сокровищами", параллельно появлялись сопровождения.

Достижение довольно долгое. Рекомендую выбивать по ходу прохождения сюжета. Очень часто появляется возле Биг-Бена, при этом не знаю может показалось, но квест генерируется если идешь пешком.

Вот здесь катаетесь и будет вам трофей