Близко подходите к людям сзади, прицеливаетесь и появится иконка трусов (Не получится сделать на представителях женского пола)
Делайте постоянно и трофеи рано или поздно выпадет.

Также вы можете на паузе в разделе Stats, General, Props посмотреть скольким людям вы уже натянули трусы на голову. Wedgies Given