Самый быстрый способ это покупать машины не на свалке, а в автосалоне, там они более компактно расположены.(не нужно бегать и искать их).
Для этого понадобится примерно 800 000 баксов.
Дальше нужно освободить гараж от машин, и перейти в автосалон. Купить 3 машины и вернутся в гараж. Продать эти машины.
И все по новой, повторить примерно 330 раз.
Этот способ лучше чем покупка-продажа машин со свалки, тем что машины из автосалона продаются по той же цене, по которой и покупаются.

Покупка-продажа автомобилей с автосалона (в идеальных условиях: ПС5, ССД, быстрые загрузки, никто не отвлекает) занимает от 1 минуты 5 секунд.
Так что готовьтесь потратить минимум 6 часов на трофей.

Можно сделать таким образом: создаём новый профиль - выбираем «новая игра» - «обычный режим» (который с обучением!!!). После запуска появляемся в гараже где стоит две машины, продаём их, в круговом меню выбираем: «Настройки» - «загрузить игру» (сохранять ничего не надо, хоть и пишется сообщение в левом верхнем углу после продажи, что игра сохранена, не обращаем на это внимание). После загрузки появляемся вновь в гараже с двумя машинами, и так 500 раз) в ходе получения этого трофея получите ещё за продажу 25 и 100 машин. Для примерного отслеживания сколько продали машин можно ориентироваться на сумму ~ 7000000$ это 100 машин, в итоге за 1000 машин у меня было денег ~69000000$. Этим способом мы избегаем одну загрузку при переходе в автомагазин, после которого приходится ещё ждать одну загрузку перехода в гараж.

Это был последний трофей, начал новую игру - прогресс обнулился, а статистика осталась. А дальше по способу выше, за 2 часа управился. Предварительно сохраните игру в облаке, мало ли, что то поменялось.

Если будете получать данный трофей на Ps4 то понадобится около 11 часов реального времени.