Получил все трофеи, а этот всё никак не выпадал. Начал прощелкивать все игры с последних сохранений. Он выпал только тогда, когда завершил каждую за один присест. То ли у меня он так заглючил, то ли условия у него такие.

С трофеем "Castlevania Connoisseur" таких проблем не возникало. Не нужно было запускать каждую игру за один присест.