Та же фигня с русским переводом описания, как и в трофее Пляжный Рай - что за "1000 мест отдыха" и как их построить? Первое, что приходит в голову - строить в коммерческих зонах парки и детские площадки, но нет - всё намного проще.
В ориганале/на английском описание данного трофа выглядит так: "Have 1000 squares of leisure specialized commercial zone/Имейте 1000 квадратов коммерческих зон со специализацией на отдыхе" и это почти всё объясняет. Почти, потому-что по воле локализаторов leisure specialized/специализация на Отдыхе по каким-то необъяснимым для меня причинам, в русской версии игры превратилась в специализацию на сфере Развлечений.
Таким образом, подводя итоги всего вышесказанного, для получения трофа, по аналогии с трофеем Пляжный Рай, вам нужно: Назначить участок размером в 1000 или более клеток (без учета дорог и прочих строений) под коммерческую застройку (плотность скорее всего не имеет значения, но в моем случае была плотная застройка), выделить его в отдельный район, назначить ему специализацию "Специализация на сфере Развлечений" (значек - Театральная Маска) и дождаться, когда 1000 клеток района будут заняты функционирующими зданиями.
Если кто-то не в курсе, специализацию районов можно назначать в том же разделе меню, где и их выделение и удаление, но в соседних закладках.

Кому лень читать это.

Создаём коммерческие зоны любой плотности. Цвет синий и темно синий. Выделяем зону и ставим значок «маска». Чтоб зона была специализированная на сфере развлечений.

Надо дождаться когда 1000 клеток застроиться зданиями.

Создаёте район, и ставите профиль района специализация в сфере развлечений и строите там коммерческую зону. Как достигнет нужного количества - получите достижение.