Создаём гангстеров (только они уничтожают здание). Ждём задание на избавление от хипи, полиции, воров и.т.д. соперника. Натравливаем вооруженную банду на нужный объект. Трофей может глючить.. Мне на одном профиле выпал при разрушении жилого дома на задании избавиться от жильца, на втором этот подход не сработал, за то выпал без всяких заданий при уничтожении здания дебоширов.

Подсказка сверху немного не понятна.
Говорю за что выпал трофей мне. Создаем гангстера и просто отправляем его разрушать любое здание undesirables врага(коммунна, ломбард, mr fixit's и т.д). Когда будете уничтожать здание будьте аккуратны, т.к. на вас могут накинуться рабочие врага. (в крайнем случае отправьте гангстера в больницу). Как только здание будет уничтожено - получаем трофей

В режиме Design создаем игру на двоих, сразу выбираем нужное количество ганкстеров. Далее строим возле свой базы здание врага, запускаем игру и отправляем ганкстера их разрушать.