Нужно пройти Карьеру+ за один присест. Главное, не торопитесь при прохождении, выполняйте только те задания уровня, в которых уверены. Трофей выпал только со второго раза.
При первой попытке взять трофей не получилось, я прыгал через огненные кольца на каждом уровне (с Пустыни до Ледников), в следствии чего меня отправили на бонусный уровень (аналог Вулкана в основной сессии). В таком случае, Вам обязательно придется пройти босса на бонусном уровне, чтоб выпал трофей.
Если Вы хотите просто взять трофей, то не проходите огненные уровни (не прыгайте через огненные кольца) и, в таком случае, трофей выпадет сразу после прыжка через всех боссов Карьеры+.