Можно совместить с призом "Я еще вернусь"
Выполняется в главе "Мост".
Важно, чтобы ваши отношения с Хэнком должы быть не выше уровня "симпатия", после того как Хэнк достанет пистолет выбирайте Агрессивный и Холодный ответы. Приз получите после завершения главы
(Можно выполнить после основного прохождения)

отношения должны быть ниже симпатии, в противном случае он не выстрелит.

Троф дают только в главе Мост! В конце игры в одном из вариантов может быть стычка Хэнка с Коннором на крыше, в ходе которой Хэнк может убить Коннора, но троф не дадут!

у меня в прохождении отношения были нейтральные, но хэнк всё равно не выстрелил. для 100% смерти коннора отношения должны быть вражескими. для этого умирайте при любой возможности / допрос, погоня за карой на шоссе, погоня за рупертом и т.д/ - отношение хэнка будет падать. также нужно холодно/агрессивно общаться с лейтенантом, убить двух трейси. после этого ваши отношения гарантированно будут вражескими. на мосту отвечайте хэнку холодно/агрессивно, после чего он пристрелит коннора.

У кого Хэнк не хотел убивать Коннора даже при плохих отношениях, нужно в главе «Клуб Рай» после нахождения Трейси, убить двух убегающих девушек в спину, тогда в главе "Мост" появиться еще один холодный ответ на вопрос о девушках и Хэнк вас пристрелит

Если вдруг кто-то столкнется с подобной фигнёй
Не знаю один ли я такой везучий, но у меня не срабатывал трофей даже по гайдам. Убил Конора раз 5 подряд с сохраненими и без абсолютно не понимая с чего вдруг не работает. Выход оказался неординарный, перезагрузка консоли и миссия на мосте (выпадает только там!!!) сначала, выпал сразу же после окончания

Если уровень отношений с Хэнком враждебный или накал, то он застрелит Коннора независимо от того какие варианты вы выбирали

Дополнение к тому, что написал Andrey1996: если отношения с хэнком на стадии "накал", хэнк не выстрелить при "любых выборах" нужно обязательно в начале диалога спросить про фото, потом отвечать холодно, соврать, и, после того, как хэнк спросит, боится ли коннор смерти, выбрав нет, обязательно выбрать пункт "не подчиниться", тогда отношения с накала перейдут на враждебные, и хэнк выстрелит.

P.S. думаю, это актуально только в том случае, если вы не убили трейси, а отпустили, как это получилось у меня.