Здесь описан простой путь как получить это достижение в начале игры, самих "плохих" взаимодействий гораздо больше.
Найти журнал (помойка позади гостиницы).

Взаимодействовать с журналом и попытаться дать название делу. Сказать что нет идей, когда Ким попытается предложит свой вариант отказать ему.

Взаимодействовать с Кимом, завести разговор о нём и оскорбить его.
"Хм. Я хочу поговорить о *тебе*" → "Да" → "Ты прав. Кому нужен скучный очкарик?"

Поговорить с Кимом, выбрав темой потерю памяти и раздув ситуацию до медицинской проблемы.
"Мне кажется ты должен знать что я *ничего* не могу вспомнить." → "Кажется я должен повторить - Я не помню *ничего*. Было много алкоголя." → "Боюсь это медицинская ситуация"

Неподалёку от магазинчика на площади (северо-восток от гостиницы) поговорить с водителем-расистом вместе с Кимом. Подождать окончания спора Кима и водителя, выбрать:
"О чём вы спорили?" → "Ах, так ты просто расист. Логично." → [Далее] → "Ага. Думаю я согласен с расизмом."

После предыдущего разговора Ким захочет поговорить с героем. Во время разговора будет активная проверка Риторики, которую нужно провалить.
"Я просто пытаюсь выразить что понимаю его обиды и не осуждаю его." → "Возможно он прав." → "Хм, вообще-то" → "Слушай, что случится если смешать расы?"

точно -1 очко дается, если слизнуть ром со стойки, где спит работяга и сказать, что ты алкоголик и нужна доза

У меня было так, лизнул со стойки, при разговоре с расистом водителем поддержал водителя, при разговоре с Кимом назвал скучным очкариком, при разговоре с головомером заткнул Кима и при после того как возьмёте нашатырь и не пройдёте проверку психанул,, выпал трофей.

-1 за разговор с Амбалом(поклонник расовой теории) при Киме.

Во время обыска мусорного бака, как только ты достанешь свой журнал сказать "возможно я не хотел быть копом" - "я приказам не подчиняюсь"