В ломбарде, справа от Роя есть стойка с предметами. Необходимо найти взаимодействие и купить фигурку безголового всадника.
В церкви взаимодействовать с витражом и получить квест 'Offer figurines to Dolores Dei'.
В конце игры, на острове будет возможность лечь спать. Во сне передать эту фигурку женщине.

У меня мысль дающая соответствующий квест не появлялась ни в какую (скорость реакции была 6+).
Пришел на остров просто с фигуркой, но без квеста, лег спать, опция в диалоге была, трофей выпал.