Для получения трофея нужно начать сюжетную миссию "Злые глаза и злые сердца", предварительно собрав всех спутников (смотрим подсказку к трофею "The Brightest of Their Age / Светила эпохи своей"). Для активации миссии необходимо 30 очков влияния. Саму миссию проходить не нужно, достаточно только её начать и трофей выпадет.

При этом сохранение перед этой миссией не поможет, нужно пройти игру с самого начала до этой миссии собрав всех спутников, со включенным испытанием.

Актуально для тех кто проходит испытание дураков и влюбленных одновременно.*
Если хотите быстро поднять 30лвл влияния, для этого надо отправится в бурую трясину. У тамошнего интенданта 3квеста. Нам важен на сбор ресурсов, надо принести 20медного купороса и 10летнего камня. С помощью бага сундука делаем и продаём шмоток на 36к монет. Идём в черный магазин и покупаем 600купороса и 300летнего. Отправляемся в трясину, сохраняемся в лагере, берем квест у интенданта, если выпал на камень, значит выполняем, снова сохраняемся и берем новый квест. Если выпал не нужный квест, загружаемся до тех пока снова не выпадет на камни.
У меня часто выпадали камни подряд.

К вышесказанное добавлю, что спутников Вивьен и Сэру можно и уже будучи находясь в Скайхолде принять в команду, то есть необязательно их принимать ещё в убежище.