После освобождения из тюрьмы появляется в подземелье. Даётся 4 выстрела с рикошетом на поражение 4 движущихся целей. Очень непросто т.к. много подвижных преград. На удивление трудный трофей, за 20+ попыток не выбил 4 цели ни разу, при том, что он не так уж часто попадается.

Очень просто получить, если у вас есть полёт от джетпака, кольца эфирной формы или восковых крыльев.Можно просто летать над пропастью и стрелять в упор по мишеням.Проверенно лично, ибо сам так получил это достижение.

Лучше всего выбивать на теневом рынке, там обязательно будет винчестер и велика вероятность наличия у торговка крыльев

Добавлю свой способ. Восковые крылья, если они куплены у торговца Дага, с небольшой вероятностью падают в радужном забеге. Я ролил их на втором этаже через лифт, а босса убивал оружием, которое дает бесплатно торговец у лифта. Затем на третьем этаже через флэшку ролил Винчестера. Сам способ хоть и кажется долгим на самом деле займет меньше времени, чем пытаться получить Проклятеллу, которая продает крылья + Винчестера в одном забеге (например черный рынок выпадал 5 раз за все время до платины). А уж самому попадать, вообще нереально.
Для тех, кто хочет сам пройти видеогайд (en) со всеми вариантами тира и выстрелов.

Винчестер может просто перестать появляться, если вы все время играете на одном персонаже. За 20 ранов за пулю он не появился у меня ни разу, а как только начал поочередно играть за всех, спавнился почти каждый ран.