Сложно сказать какие именно действия приводят к получению трофея, но вот что сделал я в своём прохождении связанного с девочками и в конце получил трофей
0) При первой встрече с Кирсти, когда она просит не ходить по ковру, прошёлся по нему
1) при первой встрече с Тоби попросил у неё сигарету
2) когда у Ханны пошла кровь и Кирсти прибежала, сказал ей что у Ханны кровь
3) когда Тоби начинают закручивать сказал ей не сопротивляться
4) В саду выбрал проведать Тоби, но зафейлил цепочку разговора сгладить - спокойствие - задобрить (выбираем расспросить - утешить). В таком случае вы попадёте на обед к Кирсти
5)На обеде с Кирсти спросил кто за ней следит и затем в коморке не подпирал дверь
6) В комнате Кирсти смотрел её рисунки под подушкой
7) Когда Ханна пришла с духами, отказывался от них до конца и когда она ушла разбил их
8) В конце когда с пистолетом пришёл в комнату Кирсти сказал ей уходить куда угодно
9) Вколол Тоби не то лекарство и она умерла (не правое нижнее). Кирсти сказал что Тоби умерла и что мне нужно идти
10) Концовку выбрал с тем чтобы остаться в семье Люсьена (не убил и доверился)

Уверен, что большинство из этого на трофей не надо, но уж что есть

Edit: когда пришёл в комнату Ханны и увидел там копашащуюся Тоби спросил только о том, что в коробке

Всё намного проще, проверено!
1) Пройти по ковру, который убирает Кирсти.
2) Попросить у Тоби сигарету, при разговоре с Ханной сказать про манеры Тоби(не про музыку).
3) Выбрать Тоби вместо Ханны и Кирсти, и выбмраем в точной последовательности:ВЕРХНИЙ, НИЖНИЙ, НИЖНИЙ
Если вы до этого всё делади правилно+Тоби вас послала, то в конце игры не взирая на выборы после вы получите этот трофей.

Концовку можно выбрать любую.

Начал следовать подсказке PeoplePower, но на четвертом пункте зафэйлил и в итоге Тоби позвала к себе на чердак:
4) Спросил что за бормотуху она пьёт, отказался, не доверился ей и ушел.
5) Вернулся в комнату, настороженно отнесся к Ханне. Согласился на лампу, она ушла, разбил лампу.
6) После квартиры у кровати Ханны ответил ей правду про соседку. Её увезли, отказался отдать Тоби шкатулку и дал ей пощечину. Не доверился ей и утешил.
7) В лаборатории допросил доктора Баллард, сказала про эпинефрин и убежала. Вколол Тоби ледокаин и сказал Кирсти что виноваты они ("самозащита").
8) Флауэрс вколол Эрике седатив ("опустить пистолет" - "не доверять"). В эпилоге Ханна в роли медсестры.
Трофей почему-то выпал, хотя к Ханне вроде норм относился.

Не знаю как но лишь Получил на 6м прохождении
Пройтись по ковру, Попросить не курить здесь, Выбор Тоби и зафейлить разговор - отправиться обедать, отказаться от духов Ханны и выкинуть их, с разговорами с Кирсти перед тем как отрыть дверь в шкафу, максимально отстраниться, во второй раз тоже самое без утешения

Итак - пройти по ковру Кирсти.
Попросить сигарету у Тоби и тут же посетовать на нее Ханне
Выбрать проведать Тоби вместо того что делать с Ханной духи.
Зафейлить разговор с Тоби.
Видеогайд.

Крайне важный момент во время разговора с полицейским, когда он спросит она точно больше ничего не говорила, скажите правду и его убьёт грин, иначе вы пойдёте в комнату к Кирсти и поддержите её, это только укрепит ваши отношения, что в данном прохождении делать не нужно

Невозможно сделать за раз.
Как разозлить девушек.

Кристи - просто пройтись по ковру, игнорируя её уборку (выбрать прямо).

Тоби - Выбрать "проведать Тоби" после посещения могилы матери. Она внезапно прижмёт Эрику к стене. Нужно её оттолкнуть от себя, а потом утешить. Она скажет "Вали". Значит вы добились своего.

Ханна - Выбрать "пойти с Ханной делать духи". Когда вы придёте в её комнату, она спросит про преследовательницу Эрики, надо сменить тему.