Столкнулся с неприятным багом, который не давал получить этот трофей.
Когда дойдете до подземки очень советую НЕ БРАТЬ Дьякона в напарники, когда он вам предложит.
Мне столкнувшись с этой проблемой пришлось откатить сохранения на 5-7 часов, так что лучше перестрахуйтесь.

Можно брать Дьякона в напарники , а когда придет время прощаться , качаем перк 'Песочный человек' и убиваем его в стелсе пока он спит , желательно до того , как он станет враждебным.