Выполняются в основных заданиях в пустоши, с комнаты смотрителя. Особо можно не заморачиваться и выбирать что-то, даже первый пункт в любом диалоге считается за выбор, и можно быстро прискакивать через них с помощью кнопки
Хотя до средины игры я читал все диалоги, потом надоело, и быстро стал пролистывать

Дополню, что одним из лучших вариантов будет еженедельное задание, где нужно поиграть в "игру" под названием "Потеряй голову". Во время его прохождения будет достаточно диалогов, после прохождения можно перемотать время на неделю вперёд и делать его ещё раз (задание обновляется каждую пятницу). Повторять до победного. Однако, не советую сильно париться с этим трофеем, выпадет сам в течении выполнения 100 заданий. P.s еженедельное задание не считается в список трофея "Выполнить 100 заданий"

По пути на платину должно автоматом получиться,но если надо побыстрее то выполняйте задание "игровое шоу" или как-то так,так как минимум гарантировано 3-4 выбора в диалогах и его можно выполнять раз в неделю,в половине миссий даже не будет диалогов как правило