Проходить игру несколько раз не обязательно. Пробег сохраняется при загрузке чекпоинта.
Загружаемся с 12й по счету контрольной точки. Впереди длинная прямая и попутный ветер. Поднимаем парус и уходим по своим делам на 3 минуты. Повторяем до получения трофея.
Пытаться добавить скорости двигателем не эффективно, это сократит время прохождения участка с 3х до 2х минут, но потребует постоянного внимания к игре.

12-ая контрольная точка действительно упрощает получение данного трофея.
На западных ресурсах предостерегают от нажатия на кнопку "Новая игра". Счетчик может сброситься. Сам не проверял.

Для достижения этого трофея, вам потребуется пройти игру не менее 4 раза подряд.

За одно прохождение на одометре наматывается примерно 3000. Так что приходится переигрывать.