Если трофеи "Senior Worker / Старший работник" и "Lead Operator / Главный оператор" являются суммируемыми между всеми персонажами, то данный трофей требует полного освоения всех профессий, хотя бы у одного из героев (необязательно у всех), включая "Master Mimic / Мастер подражания".
Логичнее всего начать фармить после выполнения Seasoned Hero / Бывалый герой в Межпространственном разломе - Последний этаж. С боев там идет по 30-40 очков профессии, но не идет опыт.

Не будьте как я: не деритесь долго своими силами (просто атаками/магией). Хорошо выручает способность !Зенинагэ (Самурай 2-го ур.). Теряете примерно 10-15к гил за бой, но сильно ускоряете процесс гринда.