Когда попадёте в High Roller's Lounge, сразу заходите на кухню. Там вы увидите, как Зелёный демон катит бочку. После ролика выйдите из кухни и сразу зайдите назад и идите к грузовому лифту. Там вы увидите того же демона, но уже спящего. Начните диалог и спросите его "Едешь вниз?". После того, как закончите диалог, получите трофей.
Вот видео подсказка.