Вольные пираты начнут появляться только после сюжетного задания с одним из них, не раньше. После этого задания каждый вольный пират будет появляться в своей локации. По всей карте искать не надо. Они будут на локациях где нет порта, нейтральные так сказать. Все вольные пираты появляются в своей последовательности. Не все разом.