Трофей можно получить почти в самом начале игры, после тренировки кулачного боя.
Это еще и Секретная Концовка игры.

Драться не обязательно, как получаем поручения от отца, бежим в лавку и воруем крендель), сдаемся страже и вуаля) трофей и концовка ваша
Видеогайд.

Или просто набиваем кому-нибудь морду и сдаёмся страже